bno lo siguiente lo encontre en la pagina francesa de PSPGEN y dice q se puede jugar en Modo WI-FI CON UN SOLO DISCO UMD ( no se si aqui lo habran publicado anteriormente, si es asi mil disculpas)

en la noticia dice q se uso el juego RIDGE RACER, ademas de que tmbn funcionan los juegos TONY HAWKS UNDERGROUND 2 Y TWISTED METAL

he aqui mi traduccion de la noticia (solo lo que realmente interesa)

esta noticia esta basada en el juego ridge racer 

1.Crear una partida guardada del juego en ambas PSP.

2 tomamos una de las dos PSP y cargamos el UMD (esta sera la PSP "A")

3 iniciar el modo AD-HOC en la PSP A y ahi ponemos la opcion de crear una partida AD-HOC

4. cuando la PSP A este buscando los jugadores que se van a unir a la partida, saca el disco UMD y deja la PSP en el aviso de "desea salir del juego?"(no le undan NADA)

5 inserta el disco UMD en LA PSP B y entra a la opcion de modo AD-HOC y pone la opcion de buscar partida,,

6 despues volve a colocar el disco en la PSP A y escoges las opciones con las que queres jugar. (ahi la PSP dira q esta esperando al otro jugador)

7.volve a meter el disco en la PSP B y escoge las opciones de juego  y acepta.

8. y por ultimo volve a meter el UMD dentro de la PSP A e inicia el juego

este modo tiene sus limitaciones ya que la PSP que no tnga el UMD dentro no podra cambiar las opciones de juego

esto se ha probado con los juegos que nombre anteriormente y funciono en un 100%,,,,

teoricamente debe funcionar igual en todos los juegos  con modo AD-HOC... pero no creo q todos sirvan asi que deben probar,,

PD: es algo complicado,,, pero es mucho mas sencillo que hacer un back up de un UMD y pasarlo por WI-FI a la otra consola...

FUENTE: 

http://www.pspgen.com/forums/jouer-en-multijoueur-avec-un-seul-umd-t19555.html