Para hacer eso debemos conocer el estado del USB, si está activado o desactivado y cuando es pulsado el botón. Para ello creamos una variable booleana (que solo recibe valores true o false) que si su valor es true indicará que está activado y si es false lo contrario. Puesto que al principio está desactivado la inicializaremos como false. Para ver si el botón arriba es pulsado debemos recibir la información de los controles mediante Controls.read() que almacenaremos en una variable (en realidad un array con la info de todos los botones) y además copiaremos la salida de los controles a cada ciclo o iteración del bucle principal para compararla con la del siguiente y así saber si la pulsación ha sido repetida. Mediante una instrucción condicional if veremos si ha sido pulsado el boton up (sin que sea una pulsación repetida), y en caso de haberlo sido, si el usb está activado. Si está activado lo desactivamos y si está desactivado lo activamos.

En código sería algo así:

USB = false
 
while true do--bucle principal
pad = Controls.read()--leemos controles
 
if pad:up() and oldpad:up() ~ pad:up() then -- si ha sido pulsado el boton arriba y no lo ha sido en el ciclo anterior
   if USB (==true) then --Si USB es verdadero (true), es decir, esta activado
 -- fijate que USB ya es una expresión booleana por lo que no tendriamos porque comprobar mediante un codicional si es igual a true. por eso el parentesis en la condicion
        System.usbDiskModeDeactivate() --desactivamos
   else--sino
          System.usbDiskModeActivate() --activamos
   end
end
 
oldpad = pad --almacenamos controles de esta pasada para comprobar con la siguiente y evitar la pulsacion repetida
 
end--fin de bucle principal